Po obaleniu Abu Salima przez Amara Ibn Abd Allaha, przyjaciela Ibn Chalduna, pisarz nie objął jednak żadnej znaczącej funkcji. Amar, który dobrze znał polityczne zdolności Ibn Chalduna, skutecznie zapobiegł połączeniu jego sił z Abdalwadydami w Tilimsanie. Z tego właśnie powodu Ibn Chaldun zdecydował o wyjeździe do Grenady (jesienią 1362). Założył, że zostanie tam życzliwie przyjęty, gdyż wcześniej pomógł tamtejszemu sułtanowi z dynastii Nasrydów - Muhammadowi V, odzyskać władzę w Fezie. W 1364 r., Muhammad V powierzył mu funkcję posłańca doKastylii, aby zawrzeć układ pokojowy z Piotrem I Okrutnym. Misja Ibn Chalduna powiodła się, a król Kastylii zaoferował mu możliwość pozostania na dworze i odzyskania rodzinnych włości w Hiszpanii, na co Ibn Chaldun jednak nie przystał.
W Grenadzie, Ibn Chaldun wszedł w zatarg z wezyrem Ibn al-Chatibem, który z narastającą nieufnością śledził stosunki Chalduna z sułtanem Muhammadem V. Ibn Chaldun próbował manipulować sułtanem, co o ostatecznie zdecydowało o tym, że Ibn Chaldun musiał wrócić do Afryki, czego bezpośrednim sprawcą byłs Ibn al-Chatib. Ten, został później oskarżony o heterodoksyjne poglądy filozoficzne przez Muhammada V. Niedługo później, został stracony.