My Name is Alice.
Kariera thumb|Damon (2001) thumb|Damon (2023) Jako student na Harvardzie zadebiutował na kinowym ekranie w wieku 18 lat w komedii romantycznej Donalda Petriego Mystic Pizza (1988), gdzie miał jedną linijkę dialogu, grając Steamera Windsora, młodszego brata chłopaka Daisy (Julia Roberts). Zagrał w dramacie Leonarda Nimoya Dobra matka (1988), dramacie familijnym fantasy Pole marzeń (Field of Dreams, 1989), telewizyjnym dramacie TNT Czcij ojca swego (1990) i dramacie sportowym Więzy przyjaźni (School Ties, 1992). W 1992 opuścił uniwersytet, przed obroną tytułu licencjata sztuki, aby w Los Angeles wystąpić w westernie Waltera Hilla Geronimo: amerykańska legenda (Geronimo: An American Legend) jako pułkownik Britton Davis; błędnie spodziewał się, że film odniesie duży sukces. Jego pierwszą większą rolą była kreacja Ilario, żołnierza uzależnionego od heroiny w dramacie wojennym Edwarda Zwicka Szalona odwaga (1996).