25 sierpnia 1941 wstąpił do Armii Stanów Zjednoczonych. Przeszedł szkolenie podstawowe w Fort Craft i szkolenie oficerskie w Fort Benning, które ukończył ze stopniem podporucznika 2 lipca 1942 roku. Następnie został na własną prośbę przeniesiony do piechoty spadochronowej. Kontynuował szkolenie specjalistyczne w Camp Toccoa z kompanią E 506 Pułku Piechoty Spadochronowej 101 Dywizji Powietrznodesantowej, w której został dowódcą 1. plutonu.
6 czerwca 1944 roku został zrzucony ze spadochronem w Normandii na początku operacji Overlord. Osobiście kierował akcją pod dworem Brécourt, za którą otrzymał Krzyż Wybitnej Służby. Wskutek zaginięcia dowódcy kompanii E por. Thomasa Meehana (później okazało się, że poległ w D-Day) Winters przejął dowodzenie nad jednostką i kierował nią przez resztę kampanii normandzkiej.
Winters dowodził kompanią E podczas operacji Market Garden we wrześniu 1944 roku. W grudniu 1944 przybył z jednostką do miasta Bastogne w Belgii i brał czynny udział w jego obronie. Został awansowany na majora i mianowany dowódcą 2. batalionu, którą to funkcję pełnił do końca wojny.