Po raz pierwszy trafił na ekran w komedii Ivana Reitmana Foxy Lady (1971) z Andreą Martin. W 1972 występował w Royal Alexandra Theatre w Toronto w musicalu Godspell Stephena Schwartza jako Światło Świata u boku Victora Garbera i Martina Shorta. Był związany z The Second City w Toronto. W kanadyjskim serialu komediowym Global Television Network Second City Television (1976–1981) grał nikczemnego hrabiego Camemberta, dziennikarza „Wiadomości SCTV” i parodiował kanadyjskiego dziennikarza Earla Camerona. Później jako aktor i niekiedy współscenarzysta stworzył wiele ekscentrycznych postaci drugoplanowych i epizodycznych, gwiazdy parodiowane przez Levy’ego w SCTV to m.in.: Perry Como, Ricardo Montalbán, Alex Trebek, Sean Connery, Henry Kissinger, Menachem Begin, Bud Abbott, Milton Berle, Gene Shalit, Judd Hirsch, James Caan, Lorne Greene, Ernest Borgnine, Norman Mailer i Neil Sedaka.