Został mianowany oficerem operacyjnym w dowództwie dywizji.
Po upadku Sycylii latem 1943 roku Niemcy zaczęli obawiać się potencjalnego przejścia Włochów na stronę aliantów. Aby temu przeciwdziałać, 6 sierpnia 2 Dywizja Fallschirmjäger została przeniesiona z Francji do Rzymu. Heydte uzyskał audiencję u papieża Piusa XII i zaprzyjaźnił się z Asystentem Tronu Papieskiego, teologiem Aloisem Hudalem. Dywizja brała udział w przejmowaniu Rzymu pod kontrolę niemiecką w ramach niemieckiej operacji Achse.
Heydte otrzymał dowództwo pułku 2 Dywizji Fallschirmjäger w styczniu 1944 roku. Do czasu lądowania aliantów w Normandii 6 Pułk Fallschirmjäger został przydzielony do 91 Dywizji Piechoty Luftlande. Jednostka Heydtego brała udział w bitwie o Carentan, operacji Lüttich oraz w walce z siłami alianckimi w operacji Market Garden.
W początkowym etapie ofensywy w Ardenach przeprowadził jedyną operację wojskową pod swoim wyłącznym dowództwem, o kryptonimie Stösser, mającą na celu zrzucenie spadochroniarzy za linie amerykańskie 11 kilometrów na północ od Malmédy i zajęcie kluczowego skrzyżowania (N68-N672) prowadzącego do miast Eupen i Verviers. Operacja zakończyła się całkowitym fiaskiem, a von der Heydte dostał się do niewoli 23 grudnia.