W 1881 r. podjął studia architektoniczne na Yale University, a po ich ukończeniu rozpoczął pracę w firmie ojca. Po jego śmierci w 1898 r. zajął się kwestią ruchu drogowego. Już rok później napisał do magazynu „Rider & Driver” o konieczności wprowadzenia reguł ruchu, m.in. poruszania się po prawej stronie, wydawania uprawnień do prowadzenia pojazdów, sygnalizowania skrętów i maksymalnej dozwolonej prędkości. Później doprecyzował ten limit dla samochodów i rowerów na 10 mph oraz 3 mph – w przypadku zatłoczonych ulic. Napisał także podręcznik dla policji na ten temat. Jako pionier nowoczesnych (na owe czasy) rozwiązań w zakresie ruchu drogowego szybko został uznany za eksperta. W 1903 r. wydał pierwszy w Nowym Jorku kodeks drogowy, a także zaproponował dla Columbus Circle wprowadzenie jednokierunkowego ruchu okrężnego. W tym samym roku „The New York Herald” publikował regularnie teksty poświęcone warunkom na ulicach, w tym o licznych wypadkach i ich ofiarach; Eno zaś opłacił instalację 100 znaków przypominających o konieczności jazdy po prawej stronie jezdni.