Druga runda wstępna (1/64 finału) Mecze rozegrano 2 sierpnia 2023 roku, z wyjątkiem meczu: Łokomotyw Kijów – Dinaz Wyszogród, który odbył się 3 sierpnia 2023. Prykarpattia Iwano-Frankiwsk 2:1 Karpaty Lwów Metalist Charków 1:2 Epicentr Kamieniec Podolski Skała 1911 Stryj 5:2 FK Chust Podilla Chmielnicki 0:0 Nywa Tarnopol dod., k.2:3 Nywa Winnica 0:1 Ahrobiznes Wołoczyska dod. FK Mikołajów 1:0 Bukowyna Czerniowce Hirnyk-Sport Horiszni Pławni 1:0 SK Połtawa dod. Inhułeć Petrowe 4:3 Metałurh Zaporoże FK Kudriwka 3:0 Kremiń Krzemieńczuk FK Zwiahel 5:0 Czajka Petropawliwśka Borszczahiwka JuKSA Kijów 1:1 Nywa Buzowa dod., k.4:3 FK Czernihów 1:2 Liwyj Bereh Kijów FSK Mariupol 5:2 Wast Mikołajów Drużba Myriwka 1:2 Wiktorija Sumy FK Trostianeć +:– Reał Farma Odessa Reał Farma Odessa nie stawił się na mecz Łokomotyw Kijów 1:0 Dinaz Wyszogród
Trzecia runda wstępna (1/32 finału) Mecze rozegrano 15 i 16 sierpnia 2023 roku. FK Kudriwka 2:2 FSK Mariupoldod., k.6:7 Prykarpattia Iwano-Frankiwsk 1:2 Epicentr Kamieniec Podolski FK Zwiahel 4:0 JuKSA Kijów FK Trostianeć 1:2 Hirnyk-Sport Horiszni Pławni Łokomotyw Kijów 0:2 Liwyj Bereh Kijów Inhułeć Petrowe 0:1 Wiktorija Sumy FK Mikołajów 1:3 Ahrobiznes Wołoczyska dod.