Począwszy od wczesnych lat życia uważał, że cierpi na parasomnię. W czasie drzemki myślał, że jest atakowany przez wychudzone zmory nocne. Wiele jego późniejszych prac było bezpośrednio inspirowanych problemami ze snem.
Śmierć dziadka w 1904 odcisnęła na Lovecrafcie ogromne piętno. Niewłaściwe zarządzanie spuścizną dziadka doprowadziło do bankructwa jego rodzinę, która zmuszona została do zamieszkania w mniejszym domu, znajdującym się przy Angell Street nr 598.
W 1908 roku przeszedł załamanie nerwowe, w wyniku którego nie mógł zaliczyć odpowiedniej liczby przedmiotów, aby uzyskać dyplom szkoły średniej. Wiele wskazuje na to, że nie potrafił opanować trudnych zagadnień matematycznych, które musiał przyswoić, aby dostać się na uniwersytet na wymarzony kierunek (astronomię lub chemię).