Grossman, Gilbert postanowili zatrudnić Rexa Crowle’a jako głównego artystę projektu, ponieważ chcieli stworzyć oryginalną szatę graficzną gry. Zaznaczyli, że już wcześniej otrzymali od Crowle’a nowe grafiki koncepcyjne dla ewentualnej nowej odsłony Money Island. Porzucono pomysł, aby tytuł został wydany w technice pixel artu. Gilbert przyznał, że w tym stylu realizowano tytuły ponad 30 lat temu. Wówczas można było to uznać za „sztukę”. Każda kolejna odsłona gry w serii miała swój własny styl artystyczny. Gilbert z Grossmanem podjęli decyzję o tym, aby najnowszą grę charakteryzowała grafika, która dotarłby nie tylko do fanów serii, ale także powinna przyciągnąć nowych odbiorców.
Grossman i Gilbert przed wydaniem gry zapewniali, że będą się trzymali kanonu, który został zbudowany wokół całej serii Monkey Island, pomimo że Gilbert nie brał udziału przy tworzeniu The Curse of Monkey Island, Escape from Monkey Island czy Tales of Monkey Island. Obaj uznali jednak, że będą ignorować kanon serii tam, gdzie będzie tworzyć paradoksy w narracji.