Dojście do tronu Kassa Hailu pochodził z nieformalnego związku jednego z wodzów plemiennych regionu Kuara (położonego na zachód od jeziora Tana), dedżazmacza Hailu Wolde Giorgisa, z Woizero Attetegab. Około roku 1820, dedżazmacz wybrał sobie nową konkubinę, a Woizero przeniosła się z synem do Gonderu, gdzie zmuszona była do sprzedawania ziół przeczyszczających, czego nie omieszkiwali późniejszemu cesarzowi wypominać jego wrogowie. Choć niskie pochodzenie Kassy wzbudzało pogardę arystokratów i było pretekstem dla zamachów na jego życie oraz buntów możnych rodów przeciw jego władzy, pomogło mu ono również w sięgnięciu po tron cesarski. Stało się tak dlatego, że jako dwudziestolatek zmuszony był do przystania do jednej z licznych w owych czasach band, zwanych szyfta, w której szybko awansował z racji swojej odwagi i uzdolnień wojskowych. Na czele wojsk stworzonych z szyfta, Kassa rozpoczął w latach 40. serię zwycięstw nad okolicznymi możnowładcami oraz – w roku 1846 – nad wojskami egipskimi wysłanymi przez Mohammeda Alego. To zwycięstwo dało mu możliwość wejścia do rodu cesarskiego władców Gonderu poprzez jego późniejsze małżeństwo z wnuczką cesarzowej Menen, małżonki marionetkowego cesarza Jana III, podówczas 15-letnią księżniczką Tuabecz, którą uratował po rozbiciu wojsk egipskich i odesłał do Gonderu.