Tytułowa postać w przedstawieniu Kid Champion przyniosła mu w 1975 nagrodę Obie. W Annie Hall (1977) Woody’ego Allena zagrał Duane’a Halla, neurotycznego brata tytułowej bohaterki (Diane Keaton). Za rolę żołnierza wyniszczonego psychicznie przez wojnę w Wietnamie w Łowcy jeleni (1978) Michaela Cimino otrzymał Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego.
Z racji swojej specyficznej urody z reguły był obsadzany w rolach psychopatów, szaleńców i ludzi pozostających na marginesie życia, np. jako lokalny gangster, młody nauczyciel zakochany w swojej koleżance w Martwej strefie (1983) Davida Cronenberga. Wcielił się w postać głównego antagonisty agenta 007 (w tej roli Roger Moore), niezwykle inteligentnego Maxa Zorina w filmie Zabójczy widok (1985). Równie często pokazywał się na ekranie jako filmowy czarny charakter; narkotykowy boss w Królu Nowego Jorku (1990) Abla Ferrary, nieuczciwy biznesmen w Powrocie Batmana (1992) Tima Burtona, Vincent Coccotti w Prawdziwym romansie (1993) Tony’ego Scotta, Kapitan Koons w Pulp Fiction (1994) Quentina Tarantino, Carlo Bartolucciego w Pokerowej zagrywce (1997) czy w tytułowej roli w Jeźdźcu bez głowy (1999) też wyreżyserowanym przez Burtona.