Jako małe dziecko Hewitt pociągała muzyka, co zaowocowało jej pierwszymi kontaktami z przemysłem rozrywkowym. W wieku trzech lat zaśpiewała „The Greatest Love of All” na pokazie zwierząt gospodarskich. W następnym roku w restauracji – sali tanecznej zabawiała publiczność swoją wersją „Help Me Make It Through the Night”. W wieku pięciu lat uczyła się tańca i stepowania i baletu. W wieku dziewięciu lat została członkiem Texas Show Team, z którym odbyła tournée także w Związku Radzieckim.
Kariera
Występowała w reklamach i jako Robin w programie dla dzieci Disney Channel Kids Incorporated (1989–1991). Pierwszy album Let’s Go Bang (1995) wydała jako szesnastolatka, potem był Jennifer Love Hewitt (1996) i Love Songs (1997). W 1997 ukończyła Laurel Springs High School. Po kilkuletniej przerwie, pod koniec 2002 nagrała płytę Barenaked. Od tego czasu zapraszana była na wiele imprez i koncertów, by zaprezentować choć kilka utworów z albumu. Śpiewała m.in. w Nowym Jorku, Bostonie, Atlancie i Kansas.