Kieżmark powstał w XIII wieku z połączenia trzech punktów osadniczych: osady królewskich strażników granicznych na lewym brzegu Popradu, z początków XI w., skupionej wokół nieistniejącego już kościoła św. Michała (zamieszkanej przez ludność słowiańską), słowiańskiej osady rybackiej na prawym brzegu Popradu z przełomu XI i XII w. oraz kolonii ludności pochodzenia niemieckiego (saskiej) z początków XIII w., skupionej wokół kościoła św. Elżbiety (w widłach Popradu i Lubicy, w miejscu dzisiejszego zamku). Pierwsza pisemna wzmianka o osadzie Villa (Saxonum aput Ecclesiam) Sancte Elisabeth pochodzi z 1251 r. W roku 1269 Kieżmark uzyskał prawa miejskie, a w połowie XIV wieku otoczył się miejskimi murami obronnymi. W 1380 r. stał się wolnym miastem królewskim, obdarzanym następnie wieloma przywilejami. W 1423 roku w Kieżmarku odnowiony został Pokój w Lubowli pomiędzy Jagiełłą i Zygmuntem Luksemburskim z 1412 roku. Od 1440 r. w mieście znajdowała się siedziba władz Związku Sasów Spiskich – autonomicznej jednostki administracyjnej Sasów spiskich wyodrębnionej z komitatu spiskiego. 25 kwietnia 1433 r. Kieżmark złupili husyci, którzy zniszczyli kościoły świętej Elżbiety i świętego Michała z XIII wieku. W 1441 r.