W 1929 przeprowadził się do rodziny ojca w Pampie w Teksasie. W następnym roku zmarła jego matka. Mieszkając w Pampie skupił się na nauce gry na gitarze oraz harmonijce. Tam również poznał i wkrótce poślubił swoją pierwszą żonę Mary Jennings, z którą miał troje dzieci. Po kilku latach opuścił rodzinę, by ruszyć wraz z falą migracji ofiar wielkiego kryzysu do Kalifornii. Podróże tego okresu odbiły się najwyraźniej w jego twórczości. W latach 1935–1937 śpiewał swoje piosenki w kalifornijskim radiu.
W 1939 bądź 1940 przeniósł się do Nowego Jorku, znajdując uznanie w tamtejszych lewicowych i folkowych środowiskach. Tam też powstały jego pierwsze nagrania: kilka godzin opowieści i piosenek nagranych przez folklorystę Alana Lomaxa na potrzeby Biblioteki Kongresu oraz album Dust Bowl Ballads. W tym czasie rozpoczął też prace nad autobiografią Bound for Glory wydaną w 1943. W 1941 poznał Pete’a Seegera, przewędrowali razem Amerykę wzdłuż i wszerz, i przyłączył się do jego zespołu Almanac Singers. Gdy pod koniec 1941 USA przystąpiły do wojny, Woody wstąpił do armii. Będąc na przepustce, ożenił się z Marjorie Mazia, z którą miał czworo dzieci.