W 1149 wspólnie ze starszym bratem Bolesławem wziął udział w wyprawie wspomagającej księcia ruskiego Izjasława II Pantelejmona w walkach o Kijów.
Wyprawa do Ziemi Świętej Najbardziej znanym czynem księcia sandomierskiego jest jednak wyjazd wraz z rycerzami polskimi w 1154 do Ziemi Świętej, gdzie zapragnął bronić Jerozolimy przed Saracenami. Spędził tam zapewne rok, skąd powrócił w nimbie świętości.
Po powrocie do Polski Henryk razem z braćmi Bolesławem i Mieszkiem III Starym podjął myśl chrystianizacji pogańskich sąsiadów.
Donacje książęce na rzecz Kościoła Kontakty nawiązane za granicą przyczyniły się do dużej fundacji kościelnej Henryka w postaci klasztoru i szpitala w Zagości, do której sprowadził joannitów. Przypisywane są mu fundacje: nieistniejącej kolegiaty romańskiej w Wiślicy pw. narodzenia Najświętszej Marii Panny (na jej fundamentach istnieje Bazylika kolegiacka Narodzenia Najświętszej Marii Panny w Wiślicy); kolegiaty św. Marcina w Opatowie – według Jana Długosza zbudowanej dla templariuszyOpinię tę oparł Jan Długosz na nieistniejącym dziś zachodnim tympanonie fundacyjnym – ukazującym zakonników-rycerzy.Jan Długosz, Liber beneficiorum dioecesis Cracoviensis, I, s.