W 1981 jego matka się rozwiodła.

Uczęszczał do Flint Hill School w Oakton w stanie Wirginia. Początkowo chciał zostać malarzem i studiował na prywatnej uczelni University of the Arts w Filadelfii w stanie Pensylwania. Jednakże przeniósł się do School of Visual Arts na Manhattanie w Nowym Jorku, gdzie dostał się na tworzenie filmów. Jeszcze podczas studiów wziął udział w filmie krótkometrażowym Crying Joy.

Kariera aktorska W 1992 przeniósł się do Los Angeles. Dwa lata później otrzymał ważną rolę Jordana Catalano w młodzieżowym serialu ABC Moje tak zwane życie (My So-Called Life) z Claire Danes. W ciągu roku stał się rozpoznawalny dzięki stacji MTV, gdzie emitowano kilkakrotnie powtórki tego serialu.

Na dużym ekranie zadebiutował w dramacie sensacyjnym Ralpha Bakshiego Zimni i szaleni (Cool and the Crazy, 1994) z Alicią Silverstone.