Prawdopodobnie był synem Nicola, malarza z Belluno. Około 1585 r. przeniósł się do Wenecji, gdzie został uczniem i pomocnikiem greckiego malarza Antonio Vassilacchiego, zwanego też Aliense. Razem z Aliense pracował nad dekoracjami ściennymi w weneckim kościele Santi Apostoli (kościół Świętych Apostołów). Brał również udział w dekoracji Pałacu Dożów w Wenecji. W 1592 r. wykonał tam swoje pierwsze samodzielne dzieło, malowidło plafonowe na sklepieniu Sali Senatu, Doża Pasquale Cicogna adorujący najświętszy Sakrament. Dzieło o złożonej kompozycji, pełne symboli, w duchu weneckiego manieryzmu. W latach 1592–1594 warsztat Aliense wykonał 10 obrazów z wydarzeń z życia Chrystusa dla benedyktynów z Perugii (bazylika Świętego Piotra). Pierwsze z tych obrazów zostały wykonane w Wenecji, reszta w Perugii, gdzie Aliense i Dolabella przebywali na początku 1594 roku: niektóre zostały podpisane przez Vassilacchiego a dzieł Dolabelli doszukuje się wśród tych niepodpisanych, dwa z nich to Wjazd Jezusa do Jerozolimy i Wskrzeszenie Łazarza, w których można znaleźć wiele podobieństw do dzieł wykonanych przez Dolabellę w Krakowie.