Od stycznia 2016 ponownie pracował dla Wiadomości. Od 16 maja 2017 był wydawcą Wiadomości, a 13 sierpnia 2017 został p.o. szefa Wiadomości (zastępując na stanowisku odwołaną Marzenę Paczuską). Po rezygnacji Klaudiusza Pobudzina w połowie stycznia 2018 został p.o. dyrektora Telewizyjnej Agencji Informacyjnej, a około 20 sierpnia 2018 na stałe objął to stanowisko. Zapowiadano wówczas powołanie w jego miejsce nowego szefa Wiadomości, aczkolwiek Olechowski będąc już szefem TAI równolegle nadal kierował audycją oraz faktycznie ją nadzorował i pozostawał jednym z jej wydawców (1 maja 2019 nową redaktor naczelną Wiadomości została Danuta Holecka)••. W 2020 otrzymał Nagrodę Specjalną przyznaną przez Kapitułę Nagród Mediów Publicznych „za cykl programów o koronawirusie na antenie TVP Info”.
W artykule opublikowanym 24 kwietnia 2023 w portalu Onet.pl dziennikarze Kamil Dziubka i Andrzej Stankiewicz opisali kwestię listu rozesłanego w ramach TVP, którego autor krytykował działania prezesa TVP Mateusza Matyszkowicza, przekonując, że to dzięki działaniom TAI rządząca partia Prawo i Sprawiedliwość ma wysokie poparcie w sondażach. Jarosław Olechowski, wskazany jako rzekomy autor tej korespondencji, zaprzeczył, iż napisał ten list.