Japoński tenisista miał na koncie zwycięstwa nad wieloma czołowymi zawodnikami, m.in.: Tildenem, Johnstonem, Vincentem Richardsem, Robertem Lindleyem Murrayem. Był zawodnikiem leworęcznym. Tilden uważał go za jednego z najlepszych graczy świata na tzw. nawierzchni twardej, chwaląc szczególnie jego drajw-forhend i serwis (niżej oceniał natomiast jego umiejętności wolejowe i ogólnie grę na trawie). Przez większą część swojej kariery Kumagai grał w turniejach amerykańskich, obok tenisa zajmując się w USA prywatnymi interesami. Był w związku z tym klasyfikowany w rankingu amerykańskim, pięciokrotnie w latach 1916-1921 w czołowej dziesiątce (1916 jako nr 5, 1918 nr 6, 1919 najwyżej – nr 3, jedynie za Johnstonem i Tildenem, 1920 nr 4, 1921 nr 7). W 1918 doszedł w mistrzostwach USA do półfinału, ulegając zdecydowanie Tildenowi 2:6, 2:6, 0:6.

W 1951 jako kapitan prowadził zespół japoński w pierwszym powojennym występie w Pucharze Davisa. Na kortach trawiastych w Louisville (Kentucky) Japończycy nie mieli nic do powiedzenia z zespołem amerykańskim, finalistą tych rozgrywek rok wcześniej (również w 1951 Amerykanie doszli do finału), w składzie którego grali Bill Talbert, Tony Trabert, Herbert Flam i Dick Savitt.