W 1998 wygrał swój pierwszy turniej, pokonując w finale w San Marino Mariana Puertę oraz dochodząc do finału debla w Amsterdamie w parze z Kučerą. Rok później triumfował w Pradze (w finale z Ctislavem Dosedělem), a także był w półfinale wielkoszlemowego French Open; pokonał na kortach im. Rolanda Garrosa m.in. Jewgienija Kafielnikowa oraz byłego lidera rankingu Marcela Ríosa, a przegrał w czterech setach ze zwycięzcą turnieju Andre Agassim.
Kolejne starty w roku 2000 dały mu pierwszy w karierze awans do czołowej dwudziestki rankingu. Nie wygrał w tym roku żadnego turnieju, ale zaliczył 3 finały, w tym turnieju rangi ATP Masters Series w Monte Carlo (przegrał w decydującym meczu z Cédrikiem Pioline’em). Był także w 4 rundzie US Open. Wygrał w sezonie 10 pojedynków z rywalami z najlepszej dziesiątki na świecie, w tym cztery z Kafielnikowem. W deblu z kolei Słowak wygrał swój pierwszy turniej rangi ATP Masters Series w Rzymie. Wspólnie z Martinem Dammem pokonał w finale duet Wayne Ferreira–Jewgienij Kafielnikow. W tym samym roku osiągnął ponadto 3 inne finały gry podwójnej, w tym imprezy w Miami.