Pochodził z zamożnej rodziny. Przez lata regularnie startował w turniejach, ale większych sukcesów nie odnosił. Jego największymi osiągnięciami były zwycięstwa w międzynarodowych mistrzostwach USA (obecne US Open) w grze mieszanej, w parze z Mary K. Browne, w 1913 i 1914 roku. W 1918 i 1919 roku dochodził do finału mistrzostw USA, ale przegrywał kolejno z Lindleyem Murrayem i Billem Johnstonem. W 1920 roku w kolejnym finale mistrzostw USA zrewanżował się Johnstonowi (nie przegrał później z tym rywalem żadnego meczu). W tym samym roku został pierwszym Amerykaninem, który wygrał Wimbledon, pokonując w finale Australijczyka Geralda Pattersona.

Lata 1920–1925 były okresem dominacji Tildena. Znajdował się na czele list światowych (w pierwszej dziesiątce na świecie był nieprzerwanie w latach 1919–1930), a także rankingu amerykańskiego. Regularnie wygrywał mistrzostwa USA (1920–1925), w Wimbledonie obronił tytuł w 1921 roku, natomiast później – z różnych przyczyn – w tym turnieju nie startował. Wraz z zespołem narodowym w Pucharze Davisa regularnie występował w latach 1920–1930, zdobywając siedem razy z rzędu trofeum (1920–1926);