Rosnącej opozycji przewodził dawny doradca króla Jan Alfons de Albuquerque, który teraz sprzymierzył się z Henrykiem i jego braćmi. Bunt został jednak stłumiony, a zamachowcy zbiegli do Aragonii, gdzie otrzymali wsparcie króla Piotra IV Aragońskiego. Pomiędzy Kastylią i Aragonią wybuchł długoletni konflikt zwany wojną Dwóch Piotrów. W wojnie tej przewagę zdobył Piotr I, który w bitwie pod Aravianą (1359) pokonał Henryka Trastámara i jego stronników. Henryk wyruszył wówczas do Francji szukając kolejnych sojuszników przeciw przyrodniemu bratu. thumb|150px|left|Pomnik Henryka II w Madrycie Do 1365 roku trwała tylko wojna między Aragonią i Kastylią, w której Henryk nie brał czynnego udziału i która miała charakter wewnętrznego konfliktu hiszpańskiego. Sytuacja zmieniła się od chwili wmieszania się sił francuskich i angielskich, co przerodziło ją w jeden z frontów wojny stuletniej. Henryk zdobył poparcie dla swojej sprawy we Francji i w 1366 roku wkroczył ponownie do Hiszpanii z oddziałami francuskimi pod wodzą Bertranda du Guesclina. Dzięki temu wsparciu zmusił Piotra do ucieczki i zdobył w Kastylii przewagę, co umożliwiło mu 29 marca 1366 roku dokonanie koronacji w Burgos.