minucie meczu trafił do bramki rywali i wyrównując wynik spotkania do 2:2. Ostatecznie jednak spotkanie zakończyło się wynikiem 2:3 dla SSC Napoli. Ostatecznego gola dla włoskiego klubu strzelił macedończyk Eljif Elmas. 24 czerwca 2022 podpisał nowy kontrakt z Leicester City, który ma trwać do 2027 roku.
Wypożyczenie do Blackpool F.C. 27 stycznia 2020 roku został wypożyczony na pół sezonu do wówczas trzecioligowego angielskiego zespołu Blackpool F.C.. W tym zespole zadebiutował 28 stycznia 2020 roku w meczu z Wycombe Wanderers, kiedy to wszedł na boisko w 46 minucie za Granta Warda. W tym samym meczu strzelił pierwszą bramkę dla Blackpool. Mecz ten zakończył się wynikiem 1:2 dla Wycombe.
Wypożyczenie do Luton Town 16 października 2020 Dewsbury-Hall podpisał nowy czteroletni kontrakt z Leicester City oraz udał się na wypożyczenie do wówczas drugoligowego angielskiego Luton Town, w którym zadebiutował 24 października 2020 w meczu z Sheffield Wednesday F.C. grając pełne spotkanie, które zakończyło się wynikiem 1:0 dla Luton Town. Pierwsze trafienie dla Luton, Kiernan zaliczył 29 grudnia 2020 roku podczas meczu z Bristol City F.C. w 68. minucie. Był to gol na wagę zwycięstwa Luton w tym meczu. Z kolei w 17. minucie tego samego meczu asystował przy trafieniu Glena Rea. Mecz ten zakończył się wygrana Luton Town 2:1.