Znacznie większe osiągnięcia ma na koncie jako deblistka. Do lipca 2013 wygrała 79 turniejów, w tym sześć wielkoszlemowych, a także pięć turniejów wielkoszlemowe w grze mieszanej. Najskuteczniejszy duet tworzyła z Australijką Rennae Stubbs, od 2005 z powodzeniem gra w parze z inną Australijką, Samanthą Stosur (wygrane US Open i WTA Tour Championships w 2005, French Open w 2006); w styczniu 2006 ze Stosur była w finale debla Australian Open (para amerykańsko-australijska nie wykorzystała dwóch meczboli przeciwko Chinkom Yan Zi i Zheng Jie). W czerwcu 2000 Raymond po raz pierwszy została liderką rankingu światowego gry podwójnej.
Oficjalną karierę zawodową rozpoczęła stosunkowo późno, w maju 1993; wcześniej z powodzeniem występowała w amerykańskich rozgrywkach uniwersyteckich, a w cyklu WTA Tour jako amatorka. W 2001 otrzymała tytuł mistrzyni świata w deblu wspólnie ze Stubbs, przyznany przez Międzynarodową Federację Tenisową (ITF). Wchodziła w skład Rady Zawodniczej WTA.
Jako reprezentantka USA startowała na igrzyskach olimpijskich w Atenach w 2004;