Widocznymi śladami pobytu Rzymian w Brytanii są zbudowane przez nich drogi. Były one używane jeszcze długo po ich odejściu. W tym okresie powstało także wiele miast. Niektóre z nich były początkowo obozami wojskowymi (po łacinie castra). Pochodne tego wyrazu można odnaleźć w nazwach miast takich jak Lancaster, Winchester, Leicester, Gloucester.
Średniowiecze do XI w. W V w. Anglia została podbita przez plemiona anglosaskie, które z czasem stworzyły system państw, zwany heptarchią, na który składało się 7 głównych królestw walczących o hegemonię. Pod koniec tego samego wieku rozpoczęła się chrystianizacja tych ziem. W IX w. największe znaczenie uzyskało Wessex. W tych czasach rozpoczęły się najazdy Normanów na Wyspy Brytyjskie, którzy podbili znaczną część Anglii, tworząc na tych obszarach tzw. Danelaw.