W dzielnicy działalność rewolucyjną i propagandową prowadzili narodnicy, następnie narodowolcy, pierwsi rosyjscy marksiści, a następnie mienszewicy i bolszewicy. W 1902 r. wyborski rejon Socjaldemokratycznej Partii Robotniczej Rosji był najsilniejszy z działających w rosyjskiej stolicy struktur partyjnychM. Wilk, Petersburg, s. 196.. Zakłady w Dzielnicy Wyborskiej strajkowały podczas rewolucji 1905 r., robotnicy z tej części Petersburga brali również udział w politycznych strajkach w latach 1912–1914 i 1915–1916. Podczas rewolucji lutowej robotnicy z dzielnicy oraz zrewoltowani żołnierze uwolnili więźniów z więzienia Kriesty, położonego na prawym brzegu Newy. W lipcu 1917 r. w domu bractwa cerkiewnego przy soborze św. Sampsona rozpoczął się VI zjazd partii bolszewickiej, zaś podczas rewolucji październikowej miejscowe oddziały Czerwonej Gwardii brały aktywny udział w przewrocie. mały|Dawna fabryka Erikssona W latach 1920–1930 dzielnica była rozbudowywana o nowe osiedla przeznaczone dla robotników (Batienińskie, Baburińskie, Gorodok tiekstilszczikow). Dawne prywatne fabryki na terenie dzielnicy, znacjonalizowane po rewolucji, kontynuowały działalność jako zakłady państwowe. W 1927 r. oddano do użytku Wyborski Dom Kultury, w 1934 r. urządzono Park Wyborski. Po II wojnie światowej kontynuowano rozbudowę dzielnicy.