15 lipca 2019 Pobega dołączył do klubu Serie B Pordenone na wypożyczeniu do 30 czerwca 2020 roku. 11 sierpnia zadebiutował i strzelił pierwszego gola dla klubu w 44. minucie przegranej 2:1 u siebie z FeralpiSalò w drugiej. rundy Coppa Italia, rozegrał cały mecz. 26 sierpnia zadebiutował w Serie B w barwach Pordenone i dwukrotnie strzelił gola w wygranym 3:0 meczu u siebie z Frosinone. Pięć dni później rozegrał swój pierwszy cały mecz w Serie B, przegranym 4:2 na wyjeździe z Pescarą. 5 października Pobega strzelił trzeciego gola w Serie B w 40. minucie wygranej 2:0 u siebie z Empoli.
W dniu 24 sierpnia 2020 roku Pobega podpisał nowy kontrakt z Mediolanem do 30 czerwca 2025 roku.
23 września 2020 roku został wypożyczony do klubu Serie A Spezia do 30 czerwca 2021 roku. Od 24 sierpnia 2024 roku na wypożyczeniu w FC Bologna.
Statystyki kariery Stan na 24 maja 2025. Zespół Sezon Liga Puchar Europa Pozostałe Łącznie A.C.