Latem 1996 wydał album pt. 18 til I Die, który promował przebojem „Have You Ever Really Loved a Woman?”, nagranym z gitarzystą Paco de Lucía na potrzeby filmu Don Juan DeMarco (1995). Za utwór otrzymał swoją drugą w karierze nominację do Oskara. 9 lipca 1996 zagrał pierwszy koncert w Polsce, który odbył się w katowickim „Spodku”. Do końca lat 90. wydał jeszcze trzy albumy: koncertowy Unplugged (1997), studyjny On a Day Like Today (1998) i kompilacyjny The Best of Me (1999). W tym okresie nagrał także trzy duety: „Rock Steady” z Bonnie Raitt, „I Finally Found Someone” z Barbrą Streisand (za piosenkę otrzymał kolejną nominację do Oskara) i „When You’re Gone” z Melanie C.
W 2000 wystąpił w roli gościa specjalnego podczas 37. Międzynarodowego Festiwalu Piosenki w Sopocie. W 2001 wydał dwa koncertowe DVD: Live at the Budokan (nagrany w Nippon Budokan w Tokio) i Live at Slane Castle (nagrany podczas koncertu u podnóża zamku Slane w 2000). W 2002 nagrał ścieżkę dźwiękową do filmu Mustang z Dzikiej Doliny, za której sprzedaż uzyskał certyfikat złotej płyty w USA. W 2004 wydał pierwszy od sześciu lat album studyjny pt. Room Service, a w następnym roku wypuścił dwupłytową składankę przebojów pt. Anthology i koncertowe DVD pt. Live in Lisbon. 17 marca 2008 wydał studyjny album pt.