Kariera tenisowa Praworęczna reprezentantka USA, z bekhendem oburęcznym, pochodzi z rodziny wielonarodowej – ojciec (prawnik) urodził się w Hiszpanii, matka (agentka handlu nieruchomości) jest Kubanką. Fernández ma za sobą udaną karierę juniorską, z kilkoma krajowymi tytułami mistrzowskimi oraz czterema zwycięstwami w prestiżowym turnieju Orange Bowl, nazywanym nieoficjalnymi mistrzostwami świata juniorów. W 1985 jako 14-latka stała się najmłodszą zawodniczką w historii turnieju US Open, która przeszła rundę w turnieju głównym (osiem dni po czternastych urodzinach pokonała Sarę Gomer). Rok później przyjęła status tenisistki zawodowej.

Pierwsze zwycięstwo turniejowe w dorosłym tenisie odniosła w 1990, wygrywając turniej w Tokio; w drodze do końcowego sukcesu pokonała m.in. Helenę Sukovą, Manuelę Maleewą i Amy Frazier. Kilka miesięcy później wygrała turniej halowy w Filderstadt (zarówno w singlu, jak i deblu). Również w 1990 po raz pierwszy dotarła do finału turnieju wielkoszlemowego w grze pojedynczej;