Historia Średniowiecze Najstarsze ślady osadnictwa na terenie Radymna sięgają czasów neolitu. W 1958 nieopodal dzisiejszej cegielni odkryto pozostałości dużej osady z II–III w. n.e. Jan Długosz wspomina o istnieniu w czasach przedpiastowskich lechickiego plemienia Radymiczan, od których, być może, wywodzi się dzisiejsza nazwa miasta. Żyli oni nad Wisłą i Sanem w IV–VI w., po czym przemieścili się w rejon położony między Dnieprem, Desną a Sożem.
W latach 947–980 obszar Radymna należał do Polskiej dynastii Piastów, a od 981 do Rusi Kijowskiej.
W 1366 Bernard z Szynwałdu otrzymał od króla Kazimierza Wielkiego zezwolenie na założenie osady lokowanej na polach zwanych Radymnie wcześniej już zaludnionej. W 1377 książę Władysław Opolczyk nadał Mikołajowi Żelazna Głowa sołectwo we wsi Radymno z prawem pobierania czynszów od kramów. Królowa Maria – córka Ludwika Węgierskiego w 1384 podarowała Radymno biskupom przemyskim. W 1431 król Władysław Jagiełło nadał wsi Radymno prawa miejskie z przywilejem cotygodniowych jarmarków (we wtorki) i dorocznego jarmarku na św. Wawrzyńca (10 sierpnia), potwierdzonym w 1467 przez króla Kazimierza Jagiellończyka.