Po 1910 r. zrezygnował z pracy w Londynie i poświęcił się walce o niepodległość Irlandii. W lipcu 1914 r. przeszmuglował do Howth własnym jachtem ładunek broni zakupionej w Niemczech i przekazał go Irlandzkim Ochotnikom. Pomimo zaangażowania w antybrytyjską działalność w Irlandii, Childers uwierzył, że Ententa poprze irlandzką sprawę. W związku z tym służył w brytyjskich siłach zbrojnych podczas I wojny światowej, będąc oficerem wywiadu i rozpoznania lotniczego. Uzyskał odznaczenie Distinguished Service Cross, jednak brutalna reakcja władz na powstanie wielkanocne zaburzyła jego wiarę w przychylność Wielkiej Brytanii, a ustawa rozszerzająca pobór do wojska w Irlandii doprowadziła do całkowitego porzucenie dotychczasowych nadziei
W 1919 r., po ciężkim ataku grypy, został zwolniony z wojska. Wyjechał do rodziny matki, gdzie kuzyn Robert Barton poznał go z Michaelem Collinsem, a ten z kolei z Éamonem de Valerą. Pod wpływem tych znajomości porzucił koncepcję autonomii irlandzkiej, a całkowicie poparł ideę pełnej niezależności i utworzenia Republiki Irlandzkiej. W 1921 r. został wybrany z hrabstwa Wicklow posłem do Zgromadzenia Irlandzkiego z ramienia Sinn Féin i został ministrem propagandy. W tym samym roku był sekretarzem irlandzkiej delegacji negocjującej traktat angielsko-irlandzki.