W 1997 Jon wydał swój drugi solowy album Destination Anywhere, do którego nakręcił 48-minutowy film dokumentalny z udziałem Demi Moore, Kevina Bacona i Whoopi Goldberg. Płyta triumf święciła głównie w Europie. W komediodramacie Edwarda Burnsa Nie patrz wstecz (1998) zagrał postać chłopaka Lauren Holly. W roku 2000 grupa Bon Jovi powróciła z albumem Crush, na którym znalazł się hit „It’s My Life”.
Jon pojawił się w czarnej komedii Amatorzy w konopiach (1998) z Billym Bobem Thorntonem, dramacie kryminalnym W nurtach życia (Row Your Boat, 1998) z Bai Ling i Williamem Forsythe, filmie wojennym Jonathana Mostowa U-571 (2000) jako porucznik Pete Emmett z Matthew McConaugheyem i Harveyem Keitelem, dramacie Podaj dalej (2000) z Kevinem Spacey i Helen Hunt w roli ojca-alkoholika Haleya Joela Osmenta, komedii Arthura Hillera W krzywym zwierciadle: Kłopoty z Frankiem (2006) jako Frank Hopper oraz komedii romantycznej Garry’ego Marshalla Sylwester w Nowym Jorku (2011).