Trulli postanowił pozostać w swoim dotychczasowym teamie na dwa kolejne sezony. W jego barwach po raz pierwszy stanął na podium (w sezonie 1999), ale ogólnie słabe wyniki tej stajni sprawiły, iż w poszukiwaniu sukcesów przeniósł się do Jordana. Dla niego w sezonie 2000 Jordan nie stanowił już takiej siły jak kilka lat wcześniej, toteż Trulli w ciągu dwóch lat w irlandzkiej stajni ani razu nie stanął na podium. Zaimponował za to świetnymi występami w sesjach kwalifikacyjnych, co spowodowało przypięcie mu swoistej łatki „mistrza tylko i wyłącznie kwalifikacji”.
thumb|Trulli w bolidzie Renault podczas GP Stanów Zjednoczonych w 2004 roku W sezonie 2002 Trulli stał się zawodnikiem Renault, gdzie partnerował Jensonowi Buttonowi, którego na ogół wyprzedzał w kwalifikacjach i któremu na ogół ulegał w wyścigach. Gdy rok później Button odszedł, Trulli pozostał, otrzymawszy za partnera Fernando Alonso. Zespół Renault w sezonie 2003 dysponował dobrym samochodem, który dał Alonso triumf w Grand Prix Węgier. Trulli nie był w stanie mu dorównać, zajmując jedynie miejsce na podium w Niemczech. Następny sezon przyniósł jednakże znaczną poprawę postawy Włocha. W pierwszej połowie sezonu 2004 to Trulli był lepszym z pary kierowców Renault, regularnie zdobywając punkty (łącznie w sezonie zdobył ich 46 co dało mu 6.