W październiku 2005 roku podopieczni holenderskiego szkoleniowca Leo Beenhakkera pokonali w meczu eliminacyjnym Meksyk 2:1 i zajęli czwarte miejsce w grupie CONCACAF, które oznaczało walkę o mistrzostwa świata w barażach z Bahrajnem. Dzień 16 listopada 2005 roku z pewnością przejdzie do historii trynidadzkiego piłkarstwa. Wtedy to po wyjazdowym zwycięstwie 1-0 (po golu Dennisa Lawrence’a, w pierwszym meczu padł remis 1-1) piłkarze Trynidadu i Tobago wywalczyli historyczny awans na mundial.
Na Mistrzostwach Świata 2006 zagrali w grupie B, z Anglią, Szwecją i Paragwajem. W pierwszym meczu zremisowali 0-0 z faworyzowaną reprezentacją Szwecji, a w dwóch następnych przegrali po 0-2.
W kwietniu 2009 roku Kolumbijczyk Francisco Maturana zrezygnował po kilkunastu miesiącach pracy z funkcji selekcjonera piłkarskiej reprezentacji, a zastąpił go uczestnik Mistrzostw Świata w Piłce Nożnej 2006 – Russell Latapy. Asystentem trenera został zaś Serb Zoran Vraneš. Prawdopodobną przyczyną odejścia Francisco Maturany były słabe wyniki reprezentacji w eliminacjach do Mistrzostw Świata w 2010 roku organizowanych w Południowej Afryce, do których trynidadzcy piłkarze nie awansowali. Później drużyna Trynidadu i Tobago dwukrotnie osiągała ćwierćfinał Złotego Pucharu CONCACAF (2013, 2015), jednak nie awansowała na mundial w Brazylii.