Po ukończeniu studiów zamiast pracy w banku inwestycyjnym zdecydował się na karierę piłkarską. Po nieudanej próbie w klubie ligi Serie B – US Salernitana 1919 z siedzibą w Salerno, rodzinnym mieście jego matki oraz w klubie ligi Serie C – Juve Stabia podpisał kontrakt z klubem Oberligi niemieckiej – Eintracht Bad Kreuznach, w którym występował w sezonie 2000/2001. Następnie dwukrotnie reprezentował barwy SV Wehen (2001–2003, 2004–2005), Preußen Münster (2003–2004), SG Wattenscheid 09 (2005–2006) oraz występujących wówczas w Bayernlidze rezerwach 1. FC Nürnberg, z którym w sezonie 2007/2008 awansował do Regionalligi Südwest, a po sezonie 2009/2010 w wieku 33 lat zakończył piłkarską karierę.

Kariera trenerska Pellegrino Matarazzo pracę trenerską rozpoczął w akademiach piłkarskich, trenując juniorów klasy B i A. W latach 2010–2012 był asystentem trenera drużyny rezerw 1. FC Nürnberg, a w okresie od 12 kwietnia do 30 czerwca 2011 roku był tymczasowym trenerem drużyny. Następnie w latach 2012–2017 trenował juniorskie drużyny klubu: U-17 (2012–2013) i U-19 (2013–2017)American Exports: Nurnberg U-19s boss Pellegrino Matarazzo working his way up coaching lader [data dostępu: 2015-02-11] ..