Przez kolejne trzy lata prowadził PSV Eindhoven, z którym wywalczył mistrzostwo Holandii. W 1998 roku przyjął propozycję ze Szkocji i tam – trochę na uboczu wielkiego futbolu – udanie kontynuował dzieło rozpoczęte przez Waltera Smitha, umacniając pozycję Rangers na krajowych boiskach.
Pod koniec 2001 roku po przegranych eliminacjach do Mundialu 2002 z funkcji selekcjonera Pomarańczowych zrezygnował Louis van Gaal. Przez wiele tygodni szefowie federacji prowadzili rozmowy z kilkoma znanymi szkoleniowcami, ale każdy z nich odmawiał. Wybór więc ponownie padł na Advocaata, przed którym postawiono zadanie, wzorem jego wielkiego poprzednika i nauczyciela Michelsa, zdobycia mistrzostwa Europy. Na Euro 2004 Holendrzy doszli do półfinału, przegrywając po wyrównanym meczu z Portugalczykami. W Kraju Tulipanów taki wynik uznano jednak za porażkę, tym bardziej że Advocaat mocno naraził się kibicom i komentatorom już w grupowym meczu z Czechami, kiedy to prowadząc 2:0 pozwolił sobie na nieodpowiedzialne zmiany kadrowe i taktyczne, i w efekcie Holandia przegrała 2:3. Na jego następcę wyznaczono Marco van Bastena.
Pod koniec 2004 roku został trenerem Borussii Mönchengladbach.