Historia Bramy Holsztyńskiej to w rzeczywistości opowieść o czterech bramach: wewnętrznej, środkowej oraz dwóch zewnętrznych.
Wewnętrzna Brama Holsztyńska Najstarsza Brama Holsztyńska (wewnętrzna) leżała bezpośrednio nad brzegiem Trave. Droga z miasta do Holsztyna wiodła przez bramę, a następnie przez drewniany most. Na podstawie relacji kronikarskich, uważa się, że most oraz brama zostały odnowione w 1376. Pojęcie o ówczesnym wyglądzie bramy, daje drewniana płaskorzeźba Eliasa Diebela (1552), który przedstawił bramę jako wieżę z drewnianą galerią w górnej części.
W XVII w. Wewnętrzna Brama Holsztyńska została zastąpiona prostą bramą z muru pruskiego połączoną z domem celników. Następnie w 1794 w miejsce bramy postawiono konstrukcję metalową, którą wyburzono w 1828. Wraz z bramą zburzono także siedzibę służby celnej oraz mury obronne wzdłuż Trave.
Spekuluje się, że po drugiej stronie Trave kiedyś również znajdowała się brama. Nic jednak bliżej na jej temat nie wiadomo.
Środkowa Brama Holsztyńska W XV w. kompleks bram stał się niewystarczający z obronnego punktu widzenia.