We wrześniu 2018 roku zadebiutował w zawodach z cyklu Pucharu Świata. W pierwszym w karierze konkursie tej rangi, rozgrywanym w nowozelandzkiej Cardronie zajął 12. lokatę. Pierwsze podium w zawodach PŚ osiągnął w styczniu 2019, zajmując 3. pozycję w konkursie slopestyle’u we włoskim Seiser Alm. W lutym 2019 roku zadebiutował w mistrzostwach świata w Park City, w których ukończył konkurs slopestyle’u na 12. lokacie. Rok później, w styczniu 2020 roku podczas zimowych igrzysk młodzieży w Lozannie wywalczył złoty medal w slopestyle’u oraz srebrny medal w big air. W drugim z tych konkursów musiał uznać wyższość Czecha Matěja Švancera.
W czerwcu 2020 roku, wraz ze swoim bratem bliźniakiem Devenem, zostali zawieszeni przez amerykańską federację narciarską za zamieszczanie rasistowskich wpisów w swoich mediach społecznościowych. Skutkowało to również zerwaniem z zawodnikami kontraktów sponsorskich.
Osiągnięcia Mistrzostwa świata Miejsce Dzień Rok Miejscowość Konkurencja Zwycięzca12.6 lutego2019 Park Cityslopestyle James Woods
Puchar Świata Opracowano na podstawie materiału źródłowego Miejsca w klasyfikacji generalnej sezon 2018/2019: 37. sezon 2019/2020: 151.