Występy w Małej Syrence Sierra równolegle łączyła z odgrywaniem roli Sieglinde Lessing w nowojorskim przedstawieniu Music in the Air.
W 2010 roku Sierra została zaproszona przez Andrew Lloyda Webbera do Sydmonton na pierwsze próby sequela słynnego musicalu Upiór w operze w którym występowała kilka lat wcześniej w roli Christine. 22 lutego 2010 roku Boggess została pierwszą odtwórczynią roli Christine Daaé w Love Never Dies co było jednocześnie jej debiutem na londyńskim West Endzie. Występowała w tej roli do 27 sierpnia 2011 roku, zaś w roli Upiora partnerował jej Ramin Karimloo. Ich kreacje w tych rolach docenił sam Lloyd Webber zapraszając ich do odgrywania ról Upiora i Chirstine w jubileuszowych przedstawieniach Upiora w Operze z okazji 25-lecia londyńskiej premiery musicalu w październiku 2010 roku w Royal Albert Hall. Galowe występy zostały wydane na DVD jako adaptacja musicalu pt. Upiór w operze w Royal Albert Hall.
Role teatralne Źródło: