Wygrał w trzeciej rundzie, ale później komisja bokserska uznała walkę za nieodbytą, ponieważ Tyson był pod wpływem marihuany.
Jego walka przeciwko mistrzowi świata Lennoxowi Lewisowi była trudna do zaplanowania. Obaj byli związani kontraktem z innymi stacjami telewizyjnymi i innymi promotorami boksu. W czasie jednej z konferencji prasowych Tyson zaatakował fizycznie Lewisa. Na pewien czas ponownie stracił bokserską licencję. Do ich starcia doszło 8 czerwca 2002 w Pyramid Arena w miejscowości Memfis. Lewis dwukrotnie przewrócił przeciwnika i ostatecznie znokautował go, wygrywając walkę w ósmej rundzie.
Swoje dwie ostatnie walki przegrał: 30 lipca 2004 przeciwko Danny’emu Williamsowi i 11 czerwca 2005 przeciwko Kevinowi McBride’owi. Po tych walkach zdecydował się zakończyć karierę bokserską. U schyłku kariery ważył 106 kg.