Jako wikariusz generalny rozpatrywał sprawę Macieja z Janowa, który 19 października 1389 roku publicznie odwołał głoszone przez siebie poglądy. Dwa lata później synod z inspiracji Jana uznał, że osoby świeckie mogą przyjmować Komunię częściej niż zalecały ówczesne reguły kanoniczne. Na przełomie lat 80. i 90. XIV wieku nasiliły się konflikty na tle religijnym. Było to spowodowane faktem, że król Wacław IV pozornie sprzyjał Kościołowi rzymskiemu i papieżowi Urbanowi VI, a potajemnie spiskował z antypapieżem Klemensem VII. W 1392 roku sytuacja duchowieństwa wiernego Rzymowi się pogorszyła, a księża zaczęli padać ofiarą prześladowań. Wskutek skazania na śmierć dwóch duchownych, Jan z Jenštejnu obłożył podkomorzego Zygmunta Hulera ekskomuniką.

Król Wacław planował utworzyć nową diecezję podległą bezpośrednio władzy świeckiej, aby pozbyć się wpływów arcybiskupa praskiego. Siedzibą miał być klasztor benedyktynów w Kladrubach. Tamtejszy opat Racek zmarł na początku 1393 roku, jednak mnisi bezzwłocznie wybrali jego następcę – Olena. Spowodowało to gniew Wacława, który wzmożył represje. 19 marca arcybiskup i król podpisali porozumienie, jednak następnego dnia Wacław IV kazał aresztować Něpra, Nepomucena, Mikuláša Puchnika i Václava Knoblocha. Całą czwórkę zabrano do Zamku Praskiego, gdzie rozpoczęto przesłuchanie.