wyszła 24 maja 2019 roku poprzedzona Flatline – najstarszą piosenką Orli, napisaną 4 lata przed jej wydaniem. Cały album uzyskał specjalną sesję zdjęciową, inspirowaną księgą pamiątkową na zakończenie szkoły. "...pasuje do tematów piosenek; jest to konkretny czas w twoim życiu" mówi Orla. Trasa promująca EP-kę odbywała się głównie w Wielkiej Brytanii z trzema koncertami w Europie.
6 września tego samego roku wyszedł utwór Did It To Myself który jest "o moim pierwszym doświadczeniu z prawidłowo złamanym sercem", jak mówi Orla w opisie postu na Instagramie. Teledysk do piosenki wyszedł 18 dni później – 24 września. Premiera kolejnego singla miała miejsce 1 listopada, po tym jak została zapowiedziana przez Orlę 30 października. Razem z pojawieniem się singla na serwisach streamingowych, Orla ogłosiła, że jej nowa EP-ka, Freckle Season wyjdzie 21 lutego 2020 roku. Jednak przed ukazaniem się Freckle Season, został wydany trzeci utwór z minialbumu, Heavy. Stało się to 15 stycznia. Nieco później, 21 lutego, EP-ka Orli możliwa była już do przesłuchania. Otrzymała ona "trasę" w formie livestreamów na YouTube, której pierwszy koncert miał miejsce 23 marca.