Wczesne lata Poza osobistą korespondencją istnieje niewiele źródeł informacji o pozamilitarnych aspektach życia Barry’ego. Skąpe dostępne dowody stanowią szkielet, do którego wielu komentatorów dodało wiele spekulacji. W swoich szczegółowych badaniach nad wczesnym życiem Barry’ego, Michael Du Preez stwierdza, że Barry urodził się w Cork w 1789 r. Data urodzenia oparta jest na opisie wówczas piętnastoletniego dziecka przez panią Bulkley w liście z dnia 14 stycznia 1805 r. Różne inne źródła podają daty urodzenia 1792, 1795, i 1799, ale daty te są prawie na pewno wynikiem tego, że Barry później kłamał na ten temat w oficjalnych dokumentach, aby móc być traktowanym jako mężczyzna.
Barry był drugim dzieckiem (po Johnie) Jeremiaha i Mary-Ann Bulkley i nadano mu imię Margaret Anne. Mary-Ann Bulkley była siostrą Jamesa Barry’ego, znanego irlandzkiego artysty i profesora malarstwa w londyńskiej Royal Academy. W rodzinie pojawiło się również trzecie dziecko – Juliana.