W 1884 Trajko Kitanczew przeniósł się do Płowdiwu, wówczas jeszcze stolicy Rumelii Wschodniej; wkrótce potem osiadł w Sofii, stolicy Księstwa Bułgarii. W tym samym roku został pełnoprawnym członkiem Bułgarskiego Towarzystwa Literackiego (dzisiejsza Bułgarska Akademia Nauk).
Podczas wojny serbsko-bułgarskiej w 1885 Kitanczew jako ochotnik walczył w armii bułgarskiej. W Sofii Kitanczew zaprzyjaźnił się ze Stefanem Stambołowem, z którym nawet przez pewien czas dzielił pokój. Podczas próby zamachu stanu w sierpniu 1886, mającej na celu obalenie księcia Aleksandra Battenberga, Kitanczew towarzyszył Stambołowowi w Wielkim Tyrnowie i napisał proklamację, w której stwierdzono, że przejęcie władzy jest nielegalne. Jednak za kadencji Stambołowa jako premiera Bułgarii (1887–1894) ich stosunki uległy pogorszeniu. Po zabójstwie ministra finansów Christo Bełczewa w 1891 Kitanczew został uwięziony jako potencjalny współuczestnik zbrodni.
Po wyjściu z więzienia Kitanczew ponownie został nauczycielem w bułgarskiej szkole średniej w Salonikach, a następnie inspektorem szkolnym w Wielkim Tyrnowie.