Podczas swojej 25-letniej kariery ilustracyjnej Heindel przyjaźnił się z najlepszymi ilustratorami końca XX wieku, w tym z Bobem Peakem, Berniem Fuchsem, Markiem Englishem, Fredem Otnesem i Alanem E. Coberem. Wspólnie stworzyli doroczne wydarzenie edukacyjne o nazwie Warsztat ilustratora, poświęcone sztuce ilustracji i przeznaczone dla młodych twórców.
Kariera Heindel wspiął się na szczyty branży ilustracyjnej na początku lat 80., a jego prace pojawiały się w prawie każdym dużym czasopiśmie drukowanym, takim jak „Sports Illustrated”, „TV Guide”, „Ladies Home Journal”, „Saturday Evening Post", a także w tygodniku „Time”. Okładka magazynu „Time” autorstwa Heindla przedstawiająca ekonomistę Daniela Ellsberga znajduje się w stałej kolekcji The Smithsonian National Portrait Gallery.
Twórczość lewo|mały|Sir Frederick Ashton, 1985, National Portrait Gallery, Londyn W wieku 44 lat Heindel był uważany za zbyt dojrzałego, aby rozpocząć karierę jako twórca w dziedzinie sztuk pięknych, do której dostęp w dużej mierze ograniczany był przez nowojorskie galerie. Heindel przyjął strategię współpracy, która zapewniła mu dostęp do najlepszych tancerzy i firm działających na całym świecie. Spędził od roku do dwóch lat przygotowując się do swojej największej wystawy.