Rozstała się z Brechtem i związała z dziennikarzem Hellmutem Drawsem-Tychsenem, który przyczynił się do dalszej izolacji pisarki.
W 1929 roku Fleißer wydała zbiór nowelek Ein Pfund Orangen. Na przełomie 1929 i 1930 roku powstała jej trzecia sztuka teatralna Der Tiefseefisch poświęcona jej życiu z Brechtem i Drawsem-Tychsenem. Sztuka ta została wystawiona jedynie trzy razy. Pisarka utrzymywała się z publikacji krótkich felietonów w lokalnej prasie. W 1931 roku ukazała się jej jedyna powieść Mehlreisende Frieda Geier, opisująca historię miłosną kobiety wyemancypowanej.
W okresie narodowego socjalizmu jej działalność pisarska została ograniczona przez władze – Fleißer mogła publikować 6 artykułów rocznie. W 1935 roku wyszła za mąż za przyjaciela z dzieciństwa, Beppa Haindla, handlarza tytoniem. Mąż zmusił ją do pracy w sklepie i niewiele pisała. Fleißer zarejestrowała się jako przedsiębiorca, dzięki czemu nie musiała wykazywać obowiązkowego wówczas dla pisarzy członkostwa w Izbie Pisarzy Rzeszy. W 1938 roku zaczęła cierpieć z powodu halucynacji, przeszła załamanie nerwowe i została hospitalizowana. Po terapii wróciła do pisania.