Dodatkowo twierdził, że pieniądze od Kramera miały być pożyczką na spłatę Gillmana, którą zadeklarował spłacić do 1990.
Śledztwo dotyczące „goleniu punktów” zostało zakończone w 1993. Nie otrzymał żadnych zarzutów, gdyż ławnicy z New Jersey, biorący udział w sprawie nie doszukali się wystarczających dowodów na poparcie postawionych mu zarzutów.
Problemy z prawem W marcu 1990 został aresztowany w Orange (New Jersey) za posiadanie kilku gramów marihuany. Zarzut nie podlegał pod program antynarkotykowy NBA, ale dostał nadzór.
W styczniu 2006 aresztowano go w hrabstwie Johnston, podczas rutynowej kontroli drogowej, pod zarzutem posiadania ukrytej broni i oraz posiadanie marihuany i kokainy. Wypuszczono go po wpłaceniu kaucji w wysokości 11 000 dolarów.
W styczniu 2010 samochód należący do Jaysona Williamsa uderzył w auto, w Myrtle Beach (Karolina Południowa). Williams przedstawił się policji jako kierowca, ale to Shackleford przyznał później, iż prowadził wtedy auto. Został wtedy oskarżony o jazdę z zawieszonym prawem jazdy i podawanie fałszywych informacji, w celu uniknięcia aresztowania. W lipcu tego samego roku został aresztowany w Kinston po sprzedaniu recepty na leki policjantowi, działającemu pod przykrywką.