towarzyszyli jej Roddick, John McEnroe i Chris Evert. We wrześniu 2008 wzięła udział w Nautica Malibu Triathlon, który odbywał się na Zuma Beach w kalifornijskim Malibu. Wygrała ten wyścig dla kobiecego zespołu K-Swiss. W październiku grała w corocznym meczu charytatywnym, z którego dochód wspiera fundację Eltona Johna pomagającą ludziom chorym na AIDS. Zwyciężyła wówczas w spotkaniu mikstowym w parze z Andym Roddickiem.
2 maja 2009 wystąpiła w Legendary Night w Nowym Jorku razem z McEnroe, Tracy Austin i Jimem Courierem. W czerwcu 2010 po raz pierwszy od siedmiu lat zagrała w parze z Martiną Hingis. Panie wzięły udział w turnieju legend podczas wielkoszlemowego Wimbledonu.
Kariera medialna mały|255x255px|Anna Kurnikowa w 2009 roku Anna Kurnikowa uważana jest za jedną z najpiękniejszych kobiet świata. Jej urodę dostrzeżono podczas US Open 1995, gdy miała piętnaście lat. W 2002 magazyn FHM nazwał ją najseksowniejszą kobietą świata, w tym samym roku wystąpiła też w teledysku Enrique Iglesiasa do piosenki Escape. W roku 2000 zagrała epizod w filmie Ja, Irena i Ja.