W tym samym roku został przeniesiony do Korpusu Ochrony Pogranicza. Porucznik Chudy pełnił służbę na granicy z Litwą w batalionie KOP „Sejny”. Praktyka oficerska w KOP-ie była okresem nowych doświadczeń. Dobrze zdał ten egzamin zostając odznaczonym Srebrnym Krzyżem Zasługi.
W obliczu wojny otrzymał nowy przydział służbowy, zostając dowódcą 4 kompanii w 134 rezerwowym pułku piechoty w 33 Dywizji Piechoty Rezerwowej, którą dowodził płk. dypl. Tadeusz Zieleniewski. Dywizja w ramach Grupy Operacyjnej „Wyszków” miała za zadanie obrony podejścia do stolicy od strony Prus Wschodnich. W bitwie pod Brańszczykiem, 9 września 1939 roku, por. Chudy został ciężko ranny odłamkami pocisku w plecy, rękę i nogę. Wspominał po latach: Tylko on ocalał z tej celi w brzeskim więzieniu.
Przewieziony został w czerwcu 1940 roku do więzienia w Homlu, a po dalszych 6 miesiącach do Orszy, gdzie otrzymał, jako tzw. „element niebezpieczny” wyrok skazujący go na 10 lat łagru.
W międzyczasie żona urodziła syna, a pozbawiona jakichkolwiek wieści o losach męża, nadała dziecku na jego cześć imię Władysław Andrzej.