Druga runda wstępna (1/32) Mecze rozegrano 27 sierpnia 2019. Ahrobiznes Wołoczyska+:- Arsenał Kijów Arsenał Kijów wycofał się z rozgrywek przed rozpoczęciem rozgrywek Inhułeć Petrowe2:0 Metalist 1925 Charków FK Kałusz1:2 FK Mynaj MFK Mikołajów5:1 Prykarpattia Iwano-Frankiwsk Dinaz Wyszogród1:0 Nywa Winnica Czerkaszczyna Czerkasy1:2 Kremiń Krzemieńczuk Podilla Chmielnicki1:1 Wołyń Łuck dod., k.4:5 FK Wołczańsk0:1 Obołoń-Browar Kijów dod. Weres1:2 Ruch Lwów Hirnyk-Sport Horiszni Pławni1:1 Metałurh Zaporoże dod., k.6:5 Awanhard Kramatorsk0:0 Bałkany Zoria dod., k.3:4 Alians Łypowa Dołyna4:1 Czajka Petropawliwśka Borszczahiwka Tawrija Symferopol2:3 Bukowyna Czerniowce
1/16 finału Mecze rozegrano 25 września 2019, z wyjątkiem meczu Ruch Lwów - FK Mariupol, który odbył się 2 października 2019. Kremiń Krzemieńczuk2:3 Olimpik Donieck MFK Mikołajów1:0 Czornomoreć Odessa Obołoń-Browar Kijów0:2 Hirnyk-Sport Horiszni Pławni FK Mynaj1:0 Wołyń Łuck Alians Łypowa Dołyna1:0 Bałkany Zoria Bukowyna Czerniowce0:2 FK Lwów Inhułeć Petrowe0:0 Karpaty Lwów dod., k.7:6 Dinaz Wyszogród0:1 FK Ołeksandrija dod.